Di origini antichissime, Petrella Guidi era uno dei tredici castelli del vicariato di Sant’Agata Feltria. La prima notizia risale al 1125 quando Onorio II assegna il Castello di Petrella a Pietro Carpegna, Vescovo del Montefeltro. Il Cardinale Albornoz la incluse nel rettorato di Sant’Agata Feltria, ma già nel 1362 Petrella apparteneva ai Conti Oliva. Dopo un breve periodo in cui passò in vicariato ai Malatesta, fu di nuovo possedimento degli Oliva di Piagnano. Petrella Guidi è l’emblema di un Castello, ben rappresentativo di come doveva essere la stragrande maggioranza dei castelli minori nel Duecento. Il borgo, ancora racchiuso dalla sua cinta muraria, è miracolosamente giunto a noi quasi intatto nella sua originale e suggestiva struttura medievale. Le altissime abitazioni in pietra bianca antica su stretti vicoli in acciottolato sono unite tra loro in una serie irregolare e sovrastate dalla Torre a pianta quadrilatera, a testimoniare indomita il suo ruolo. L’arco in pietra bianca simboleggia la porta d’ingresso al paese, su cui sono murati alcuni gloriosi stemmi: Malatesta, Faggiola e Santa Sede.